Au milieu du XIIe siècle, s’élevait un prieuré sous le nom de « Bosco » (bois), origine du village de Bailly.
Bailly conserve les vestiges d’un ancien château construit au XIVe siècle, chef-lieu d’une seigneurie assez importante qui s’étendait jusqu’à Serris.
Sous la Révolution, on vendit les fermes et les biens appartenant aux seigneurs et à l’Église. Le château fut détruit ; seuls subsistent quelques vestiges (douves, donjons, anciens murs…), la ferme du Donjon, la ferme de Valois et les maisons du Hameau, rue du Poncelet. Romainvilliers, devenu simple hameau isolé, avait néanmoins conservé une chapelle de dévotion (Notre Dame). Cette chapelle fut modifiée et devint plus tard une ferme appelée “ Ferme Saint-Blandin “.
Romainvilliers devint alors le chef-lieu de la commune et Bailly un hameau. Ce Hameau doit devenir un lieu de promenade et de vie, en lien avec les massifs forestiers du sud de l’A4, les installations d’équipements publics accessibles… Le Maire se bat pour garder cette authenticité de village briard dans le projet d’intérêt général (PIG) de l’EPAFrance, en cours.
La zone du Prieuré renferme quant à elle de nombreux vestiges. Avant de futures implantations, une équipe de l’INRAP (Institut National de Recherches Archéologique Préventive), réalise des campagnes de fouilles, entre la RD406 et le hameau de Bailly.
Le bourg de Romainvilliers est à l’origine un village au caractère briard caractéristique où l’on peut admirer son lavoir, sa fontaine et ses deux anciens puits.